Cesare Maldini e tatăl lui Paolo, o altă legendă a Milanului. De altfel, cei doi sunt singura pereche tată-fiu care a câștigat Liga Campionilor. Băieții lui Paolo, Christian și Daniel, continuă tradiția și joacă la tineretul lui AC Milan. Ca jucător a evoluat la trei cluburi: Triestina, Milan și Torino. Cesare a antrenat de-a lungul carierei și pe Foggia, Ternana și Parma. Acesta a fost selecționerul Italiei și al Paraguayului.