În 1991, "Truth or Dare" – un documentar în care a fost filmată viaţa din spatele scenei, de la turneul Madonnei – Ambition Tour, devenea documentarul cu cele mai mari încasări din toate timpurile.
Ulterior, ideea a fost preluată şi de Katy Perry, Justin Biber, Beyonce. Niciunul nu a ajuns însă la performanţa Truth of Dare, filmat de Madonna.
Pe de altă parte, Madonna însăşi recunoaşte că nu se poate uita la propriul ei film.
"Am văzut bucăţi din el", a declarat artista, în cadrul ultimei emisiuni la care a fost invitată. " Oh, Doamne, nu pot. E greu sa ma uit la mine când fac ceva. Nici măcar nu pot sta să mă uit la ultimul meu concert!"
Madonna a spus că îi este "frică să vizioneze" filmul pentru că are senzaţia că arată ca o obrăznicătură.